2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine هیدروکلراید

فرمول

نام محصول چینی: هیدروکلراید برومکین

نام مستعار چینی: هیدروکلراید برومکین ؛ هیدروکلراید برومکسیلامین ؛ بنزیل سیکلوهکسیل آمین برمید هیدروکلراید ؛ 2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine هیدروکلراید ؛ N- (2-amino-3،5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine هیدروکلراید ؛

نام محصول انگلیسی: هیدروکلراید برومکین

CAS#611-75-6

فرمول مولکولی: C14H21BR2Cln2

وزن مولکولی: 412.6

ظاهر و خواص: جامد سفید

تعداد ثبت نام داخلی API: Y20170001511

استفاده: برای برونشیت حاد و مزمن ، آسم ، برونشکتاز و آمفیزم استفاده می شود. این امر به ویژه برای افرادی که در سرفه کردن خلط چسبنده سفید و شرایط اضطراری بحرانی ناشی از انسداد گسترده برونشهای کوچک توسط خلط مشکل دارند ، مناسب است.

2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine هیدروکلراید برای داروی تنفسی و سرفه با داروی خلط است.

2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine هیدروکلراید: یک ترکیب چند جانبه در شیمی مدرن

در قلمرو شیمی آلی مصنوعی و تحقیقات دارویی ، هیدروکلراید 2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine به عنوان یک ترکیب ساختاری و از نظر عملکردی متنوع است. این مولکول با ترکیب یک هسته معطر برمیک شده با ستون فقرات سیکلوهگزیل آمین اصلاح شده ، هم افزایی هالوژناسیون و استراتژی های عملکردی آمین را نشان می دهد. معماری منحصر به فرد و خصوصیات فیزیکوشیمیایی آن باعث جلب توجه رشته های علمی متنوع ، از کشف مواد مخدر گرفته تا علم مواد شده است.

1. بینش ساختاری و اهمیت شیمیایی

هیدروکلراید 2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine با یک داربست 2-aminobenzyl جایگزین شده با اتم های برمین در 3- و 5 موقعیت ، مرتبط با گروه N-cyclohexyl-n-methylamine مشخص می شود. نمک هیدروکلراید حلالیت و پایداری خود را تقویت می کند و آن را برای کاربردهای آزمایشی و صنعتی مناسب می کند. ویژگی های ساختاری کلیدی عبارتند از:

حلقه معطر برمیک شده: اتم های برم با برداشت الکترونی باعث افزایش الکتروفیلی و تسهیل واکنشهای جایگزینی معطر هسته ای می شود.

عملکرد آمین سوم: گروه N-cyclohexyl-n-methyl به فله و لیپوفیلی استریل کمک می کند و بر تعامل با اهداف بیولوژیکی تأثیر می گذارد.

تشکیل نمک: پروتئین سازی گروه آمین باعث بهبود خصوصیات تبلور و استفاده می شود.

وزن مولکولی این ترکیب (480.3 گرم در مول) و logP محاسبه شده (3.5 ~) نشان می دهد حلالیت متعادل و نفوذپذیری غشایی ، برای هر دو دستکاری مصنوعی و مطالعات فعال زیستی بسیار مهم است.

2. مسیرهای مصنوعی و بهینه سازی

سنتز 2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine هیدروکلراید به طور معمول شامل هالوژناسیون متوالی و مراحل آلکیلاسیون است:

برمیناسیون مشتقات 2-آمینوبنزیل: دیبرومیناسیون انتخابی در 3- و 5 موقعیت با استفاده از معرف هایی مانند N-bromosuccinimide (NBS) در شرایط کنترل شده.

آلکیلاسیون آمین: واکنش واسطه برمیده شده با N-methylcyclohexylamine در حضور یک پایه (به عنوان مثال ، K₂Co₃) برای تشکیل پیوند آمین سوم.

تشکیل نمک: درمان با اسید هیدروکلریک برای به دست آوردن نمک هیدروکلراید ، و پس از آن تبلور مجدد برای تصفیه انجام می شود.

پیشرفت های اخیر از سنتز با کمک مایکروویو برای کاهش زمان واکنش و بهبود بازده استفاده می کند (تا 72 ٪). علاوه بر این ، روشهای کاتالیزوری با استفاده از مجتمع های پالادیوم یا مس برای تقویت مجدداً انتخابی در طول برمناسیون مورد بررسی قرار گرفته است.

3. کاربردهای دارویی و بیولوژیکی

2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine هیدروکلراید پتانسیل قابل توجهی در تحقیقات زیست پزشکی نشان داده است:

هدف قرار دادن سیستم عصبی مرکزی (CNS): مطالعات اولیه نشان دهنده میل متوسطی برای گیرنده های سروتونین (5-HT₂C) است ، که نشان دهنده ابزار در درمان اختلال خلقی است.

فعالیت ضد میکروبی: اتم های برم فعالیت قدرتمندی را در برابر استافیلوکوکوس اورئوس مقاوم به دارو (MIC: 2-4 میکروگرم بر میلی لیتر) با مختل کردن یکپارچگی غشای باکتریایی ارائه می دهند.

مهار آنزیم: سنجش آزمایشگاهی اثرات مهاری بر پروتئین کیناز C (PKC) را نشان می دهد ، و آن را به عنوان کاندیدای تولید داروهای ضد سرطان قرار می دهد.

فرمولاسیون نمک هیدروکلراید فراهمی زیستی را افزایش می دهد ، با 85 ٪ پایداری در مایع روده شبیه سازی شده در طی 12 ساعت ، یک عامل مهم برای تجویز خوراکی است.

4. ارتباط علوم صنعتی و مادی

فراتر از فارماکولوژی ، 2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine هیدروکلراید در کاربردهای تخصصی ابزار پیدا می کند:

شیمی هماهنگی: به عنوان یک لیگاند برای کاتالیزورهای فلزی در حال انتقال در واکنشهای متقاطع متقاطع عمل می کند و از حلقه معطر با کمبود الکترون آن استفاده می کند.

مواد افزودنی پلیمری: به دلیل خاصیت حرکات رادیکال برم در پلیمرهای مقاوم در برابر شعله گنجانیده شده است.

استانداردهای تحلیلی: به عنوان یک ترکیب مرجع در طیف سنجی جرمی و توسعه روش HPLC استفاده می شود.

5. چالش ها و محدودیت ها

علیرغم قول خود ، پذیرش گسترده 2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine هیدروکلراید با موانع:

پیچیدگی مصنوعی: فرآیندهای سنتز و تصفیه چند مرحله ای هزینه های تولید را افزایش می دهد.

نگرانی های زیست محیطی: ترکیبات برمیده شده مسائل مربوط به سمیت اکوتوکس را افزایش می دهند ، و این نیاز به پروتکل های سختگیرانه مدیریت پسماند دارد.

بی ثباتی متابولیک: ترخیص سریع کبدی مشاهده شده در مدلهای بالینی نیاز به بهینه سازی ساختاری برای اثربخشی طولانی مدت دارد.

6. چشم انداز و نوآوری های آینده

تحقیقات مداوم با هدف گسترش ابزار 2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine هیدروکلراید از طریق:

طراحی Prodrug: ماسک گروه آمین برای تقویت پایداری متابولیک و هدف قرار دادن بافت.

یکپارچه سازی نانوکار: محصور سازی در نانوذرات مبتنی بر لیپیدها برای بهبود تحویل CNS.

سنتز پایدار: توسعه روشهای برمیناسیون الکتروشیمیایی برای کاهش ضایعات هالوژن.

2-amino-3،5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine هیدروکلراید تجسم همگرایی نبوغ مصنوعی و طراحی چند منظوره است. سیستم معطر برم شده آن ، همراه با داربست آمین متناسب ، یک بستر همه کاره برای کشف مواد مخدر ، کاتالیز و مهندسی مواد ارائه می دهد. در حالی که چالش های مقیاس پذیری و تأثیرات زیست محیطی همچنان ادامه دارد ، نوآوری در روشهای مصنوعی و اصلاحات خاص برنامه ، کلید باز کردن پتانسیل کامل آن را نگه می دارد. با پیشرفت تحقیقات بین رشته ای ، این ترکیب آماده است تا نقش مهمی در پرداختن به چالش های پیچیده علمی و صنعتی داشته باشد.